Brennand responde a nove processos criminais por agressões, violência contra a mulher e estupros, e foi condenado em outros cinco processos julgados em primeira instância, além de chegar a acordos extrajudiciais em outros dois. Um processo, na 30ª Vara Criminal da capital, ainda não foi julgado.
A última condenação do empresário ocorreu em setembro, em outra ação por estupro, por crimes cometidos repetidamente entre 2015 e 2016 no Jardim Europa, bairro nobre da capital paulista. De acordo com os autos, após uma primeira relação consentida, Brennand ameaçou e agrediu a vítima para levá-la à prática dos atos íntimos, sem preservativo, quando contaminou a mulher com doença sexualmente transmissível. Houve ameaças indiretas também à filha da vítima, exibindo uma arma de fogo para ela. Ele também ameaçou divulgar imagens de relações íntimas com a vítima.
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